一、基本信息

中文名稱：2-氯吡啶

英文名稱：2-Chloropyridine

CAS號：109-09-1

EINECS登錄號：203-646-3

分子式：C5H4ClN

分子量：113.54

外觀：無色或淡黃色透明液體

氣味：具有刺激性氣味

二、物理性質(zhì)

熔點(diǎn)：-46°C

沸點(diǎn)：166-168°C

密度：1.209 g/cm3（25°C）

閃點(diǎn)：65°C

折射率：1.532（20°C）

蒸汽壓：1.99 mmHg at 25°C

溶解性：難溶于水，可溶于芳烴、鹵代烴、乙醚、乙醇、氯仿等有機(jī)溶劑。在水中溶解度為27 g/L（20°C）。

三、化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性：在常溫常壓下相對穩(wěn)定，但受高熱會分解，產(chǎn)生有毒的氮氧化物和氯化物氣體。

反應(yīng)性：2-氯吡啶與氧化劑、酸類等物質(zhì)可發(fā)生反應(yīng)，生成相應(yīng)的產(chǎn)物。例如，與硝酸反應(yīng)可生成2-硝基吡啶和鹽酸。

酸堿性：2-氯吡啶是一種弱堿性物質(zhì)，其pKa值為0.49，表示質(zhì)子親和力較低，不易被質(zhì)子化。

氧化還原性：2-氯吡啶可以發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如在氫氣和鈀碳催化劑的作用下，可以還原為2-氨基吡啶。

四、制備方法

2-氯吡啶的生產(chǎn)方法多樣，主要包括多步取代法、吡啶N-氧化物法、2-羥基吡啶法、吡啶直接氯化法等。其中，吡啶直接氯化法是目前主流的生產(chǎn)方法，以吡啶為原材料，與氯氣進(jìn)行光氯化得到2-氯吡啶和2,6-二氯吡啶，再經(jīng)過分離環(huán)節(jié)生成2-氯吡啶。該方法具有原材料易得、操作簡單等優(yōu)點(diǎn)。

 

五、用途

2-氯吡啶是一種重要的有機(jī)合成中間體，具有廣泛的用途：

 

醫(yī)藥領(lǐng)域：

作為抗組胺類抗過敏藥物的原料，用于過敏性疾病與普通感冒的治療。

作為抗心律失常藥、抗HIV藥、中樞興奮藥、抗心律不齊藥、鎮(zhèn)咳止痰藥等多種藥物的原料，用于治療心臟節(jié)律紊亂、咳嗽、咳痰等疾病。

農(nóng)藥領(lǐng)域：

是制備植物生長調(diào)節(jié)劑氯吡脲、非內(nèi)吸性廣譜殺蟲與殺螨劑毒死蜱、內(nèi)吸傳導(dǎo)型選擇性除草劑綠草定的關(guān)鍵中間體。這些農(nóng)藥產(chǎn)品具有高效、低毒、低殘留的特點(diǎn)，符合現(xiàn)代農(nóng)藥升級的趨勢。

日化領(lǐng)域：

可用于生產(chǎn)殺菌劑、抗溢脂劑等日化產(chǎn)品。

有機(jī)合成領(lǐng)域：

可用于合成各種含氮雜環(huán)化合物，如吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪等，這些化合物具有多種生物活性，可用于制備藥物、染料、液晶等。

六、安全信息

危險(xiǎn)性描述：2-氯吡啶有毒，吸入、與皮膚接觸和吞食均可能對人體造成傷害。同時，它還具有可燃性，遇明火、高熱可燃，燃燒時可能產(chǎn)生有毒的氮氧化物和氯化物氣體。

防護(hù)措施：在操作和使用2-氯吡啶時，應(yīng)穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和眼睛/面保護(hù)裝備，避免與皮膚、眼睛和呼吸道接觸。同時，應(yīng)確保工作場所通風(fēng)良好，遠(yuǎn)離火種和熱源。

急救措施：若不慎與皮膚或眼睛接觸，應(yīng)立即用大量清水沖洗，并就醫(yī)治療。若吸入或吞食，應(yīng)立即就醫(yī)。

綜上所述，2-氯吡啶作為一種重要的有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、日化等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。然而，由于其有毒性和可燃性，在使用過程中需要特別注意安全防護(hù)措施。